布兰登·罗伊的巅峰时期是在 2008-2009赛季。在这个赛季，他场均得到22.6分、5.1次助攻和4.7个篮板，不仅入选了NBA全明星，还带领波特兰开拓者队取得了54胜28负的战绩，成功挺进季后赛。他的技术全面，既能凭借突破终结得分，也能依靠稳定的中远投掌控比赛节奏。特别是在2008年12月18日，罗伊在对阵菲尼克斯太阳的比赛中砍下了生涯最高的52分，这一辉煌的时刻让他成为了赛后的英雄，也让人们重新认识了他在NBA的地位。
尽管罗伊在2009-2010赛季继续表现出色，场均得到22.6分、4.7个篮板和5.1次助攻，并率领开拓者队打出了不错的成绩，但伤病问题逐渐显现，最终导致他在2011年宣布退役。