关于哪个时期的乔丹最厉害，存在不同的观点：
1987-1988赛季
乔丹在这个赛季达到了个人职业生涯的巅峰，场均得到35.0分5.5篮板5.9助攻3.2抢断1.6封盖，荣膺常规赛MVP和最佳防守球员，并入选最佳第一阵容和最佳第一防守阵容。
这是史上第一位以后卫身份拿到最佳防守球员奖项的球员，也是史上第一位独揽得分王、MVP和最佳防守球员殊荣的球员。
1991-1993年第一次三连冠时期
在这三年中，乔丹场均砍下31.4分6.7篮板5.7助攻2.6抢断0.9盖帽，连续三次获得NBA总冠军，并三次获得MVP、两次获得FMVP。
1993年总决赛，乔丹场均砍下41分，带领公牛队战胜拥有巴克利、马歇尔·约翰逊、丹尼·安吉、钱伯斯等全明星的太阳队。
1996-1998年第二次三连冠时期
虽然这个时期的乔丹年龄渐长，但他依然能够带领公牛队再次获得三次NBA总冠军，并两次获得MVP。
1998年总决赛第六场，乔丹在关键的比赛中砍下45分，帮助公牛队夺冠，并荣膺个人第六个FMVP。
1992年和1993年
这两年被认为是乔丹整个篮球生涯的巅峰，他在球场上表现出色，数据华丽，后仰跳投和突破能力达到了极高的水平。
1992年总决赛第一场，乔丹前两节就投进6记三分球，半场独得35分，缔造了两项NBA总决赛纪录。
综合来看，1987-1988赛季和1991-1993年第一次三连冠时期是乔丹个人能力最为巅峰的时期。1987-1988赛季他在攻防两端都达到了极致，而1991-1993年他在个人荣誉和团队成就上都达到了顶峰。如果必须选择一个最厉害的时期，1993年可能是更为合适的选择，因为这一年他在总决赛中的表现无人能敌，场均41分，带领公牛队战胜了强大的太阳队，完成了三连冠的伟业。