迈克尔·乔丹最辉煌的赛季是 1995-96赛季。在这个赛季，他不仅带领芝加哥公牛队取得了72胜10负的常规赛战绩，成为NBA历史上常规赛战绩最好的球队之一，还以场均30.4分的得分领跑全联盟，再次夺得得分王宝座。此外，乔丹还获得了常规赛MVP、最佳防守球员（DPOY）、最佳第一阵容和最佳防守第一阵容等多项荣誉，实现了个人和团队的完美结合。
尽管1987-88赛季乔丹在个人数据上表现出色，获得了常规赛MVP、最佳防守球员和得分王等荣誉，但由于球队未能夺得总冠军，这个赛季并不被认为是乔丹个人最伟大表现的赛季。
1997-98赛季是乔丹职业生涯的最后一个夺冠赛季，他再次获得了总冠军、总决赛MVP、常规赛MVP、年度最佳阵容和年度最佳防守阵容等荣誉，几乎囊括了所有荣誉。然而，从整体荣誉和影响力来看，1995-96赛季无疑是乔丹最辉煌的赛季。