马拉多纳一生交往过 600多名女友，并育有 500多个私生子。这些数字可能因时间久远或其他原因而有所出入，但大致可以肯定的是，马拉多纳的情史非常丰富。
他的第一位女友是克劳迪娅·比洛迪亚，两人相识于1977年，当时马拉多纳还是一位不知名的年轻球员，而克劳迪娅则是阿根廷著名歌手。两人的恋情很快被媒体曝光，引起了广泛关注。虽然克劳迪娅是马拉多纳的长期女友，但两人并没有结婚，最终在1984年分手。
马拉多纳的第一任妻子是克劳迪娅·维利，两人在1984年结婚，并在布宜诺斯艾利斯的月亮公园举行了盛大的结婚典礼。然而，这段婚姻并没有持续太久，最终在2003年以离婚告终。
在马拉多纳与克劳迪娅·维利分手后，他开始与维罗尼卡·奥杜贝尔托交往。这位女士比马拉多纳小25岁，是一名模特和演员。两人在1999年相遇，当时马拉多纳还在经历一段情感低谷，但维罗尼卡的出现让他重新找回了生活的信心。然而，这段恋情也不幸走到了尽头，在2003年结束了。
马拉多纳的第二任妻子是克劳迪娅·维拉法涅，这位女士比马拉多纳小30岁，是一名模特和电影演员。两人的婚姻生活并不太顺利，经常传出吵架和分手的消息。最终，他们在2013年离婚。
马拉多纳的最后一位女友是罗西奥·奥尔提斯，这位女士比他小34岁，是一位古巴的体育记者。两人相识于2012年，当时马拉多纳正好在古巴担任足球顾问。
除了上述女友外，马拉多纳还有其他一些女性伴侣，但具体细节可能因时间久远或其他原因而有所出入。总的来说，马拉多纳的情史非常丰富，交往过众多女性，并育有多个私生子。