麦迪在NBA生涯中多次在首轮被淘汰，原因可以归纳为以下几点：
个人带队能力有限
尽管麦迪个人能力出众，曾两次获得得分王和入选NBA一阵，但他的带队能力并不突出。他带领的魔术队在季后赛中表现不佳，甚至有一年未能进入季后赛。
在与姚明的合作中，麦迪也没有展现出足够的领导力。当姚明因伤缺阵时，火箭队其他球员的表现反而更好，而麦迪却错过了这一机会。
球队整体实力不足
麦迪生涯初期所在的猛龙队整体实力较弱，缺乏足够的底蕴和完整的阵容结构。球队的老大是麦迪的表哥文斯·卡特，但卡特也仅是一名新秀，其他球员更是微不足道。
在火箭队时期，尽管麦迪表现出色，但整体防守问题严重，特别是在中距离防守上出现真空，导致球队在季后赛中屡屡受挫。
伤病和运气因素
麦迪的职业生涯中多次受到伤病困扰，这些伤病在一定程度上影响了他的发挥和球队的整体表现。
在一些关键时刻，麦迪所在的球队运气不佳，例如在夺得赛点的情况下被拖入抢七，这也影响了他们的最终成绩。
心理和技术问题
麦迪虽然拥有出色的技术和身体条件，但他不能很好地调节自身的心理问题，打得不够血性，缺乏科比那样的强悍和智慧。
在关键时刻，麦迪的防守和进攻选择也受到质疑，例如在火箭队时期，他的后场防守容易被突破，而移动速度慢的姚明无法及时补防。
综上所述，麦迪在首轮被淘汰的原因是多方面的，包括个人带队能力、球队整体实力、伤病和运气因素以及心理和技术问题。尽管他个人能力出众，但这些因素共同作用，导致他未能在季后赛中走得更远。